Will Ferguson est né à Fort Vermilion (840 habitants), un ancien poste de traite de la fourrure du nord du Canada, “ plus près du cercle polaire arctique que de la frontière américaine ”. Il a grandi au sein d'une grande famille monoparentale.
À l'âge de 19 ans, il s'est joint au programme Katimavik, où l'on payait les jeunes “ un dollar par jour et on leur donnait des céréales granolas à volonté ”. Grâce à Katimavik, M. Ferguson a travaillé dans un musée de Kelowna, en C. B., dans un foyer pour personnes âgées dans le sud de l'Ontario et dans un parc de conservation à St Canut, au Québec. (Ses voyages avec Katimavik sont relatés dans ses mémoires I Was a Teenage Katimavik victim! ).
Suite à cette expérience, M. Ferguson s'est installé à Québec et l'été suivant, il s'est joint à Jeunesse Canada Monde, un programme d'échanges internationaux entre le Canada et les pays en voie de développement. Son passage à JCM (de 1985 à 1986) l'amena à New Liskeard, en Ontario, et en Équateur, en Amérique du Sud. À New Liskeard, M. Ferguson fréquenta un collège agricole où ses tâches consistaient à pelleter du fumier, à garder des troupeaux de moutons et, à l'occasion, à aider les vaches à mettre bas.
M. Ferguson se rendit en Amérique du Sud avec JCM à l'hiver de 1985, où il partagea la vie d'une famille locale du village de Malacatos, près de la frontière avec le Pérou. (Ses expériences en Équateur sont relatées dans son livre Why I Hate Canadians.) À son retour d'Amérique du Sud en 1986, M. Ferguson s'inscrivit au programme de cinéma de la York University de Toronto, où il obtint un baccalauréat en production de films et scénarisation en 1990. Après une courte et désastreuse expérience en tant qu'adjoint aux tournages extérieurs pour un projet mettant en vedette Farrah Fawcett avec ABC TV, M. Ferguson décida de partir pour le Japon.
Il partit en tant que participant au programme JET (Japan Exchange Teachers). “ Je voulais rester un an pour me débarrasser de certaines dettes et oublier un peu le monde du cinéma, mais finalement je suis resté cinq ans et j'ai oublié tous mes plans de carrière originaux ”. Au cours des deux premières années, il demeura sur les îles Amakusa, au sud de Nagasaki, dans le village de pêche de Kawaura. Ensuite, il déménagea dans la ville de Minamata, où il passa les trois prochaines années de sa vie.
Lors de son passage en Asie, M. Ferguson visita, sac au dos, la Corée, la Malaisie, l'Indonésie et la Chine. Il fut également la première personne à traverser le Japon à pied, du nord au sud (l'équivalent de la distance qui sépare Miami de Montréal) et à suivre le “ front des fleurs de cerisier ”, traversant vers le nord l'archipel japonais, de cap Sata au sud à cap Soya au nord. Son voyage se termina sur l'île Rishiri, au large de la côte de la Sibérie. (Le voyage de M. Ferguson à travers le Japon est raconté dans son récit de voyage, acclamé par la critique, intitulé Hokkaido Highway Blues. M. Ferguson a également écrit un guide pour les randonneurs et les voyageurs au budget serré intitulé The Hitchhiker's Guide to Japan.)
M. Ferguson et sa femme, Terumi, se sont mariés à Kumamoto City en 1995, dans le cadre d'une cérémonie Shinto. Ils sont retournés au Canada par la suite et se sont installés dans une petite ville du Nouveau Brunswick au bord de la mer, St. Andrews. Le couple a ensuite déménagé à l'Île du Prince Édouard l'année suivante, où M. Ferguson s'est trouvé un emploi pour une agence de voyages locale qui vendait des forfaits “ Anne aux pignons verts ” à des touristes japonais. Selon M. Ferguson, vendre ces forfaits était aussi difficile que de vendre un verre d'eau à quelqu'un qui meurt de soif.
À l'Î. P. É., M. Ferguson écrivait pour le Charlottetown Guardian une rubrique sur la culture et les coutumes japonaises intitulée “ East Meets West ”. Lorsqu'il vendit son premier livre, M. Ferguson quitta son emploi à l'agence de voyages et retourna au Nouveau Brunswick avec sa femme.
Le premier ouvrage de M. Ferguson, Why I Hate Canadians, a été publié en septembre 1997 et a été vendu à 50 000 exemplaires. La suite, How to Be a Canadian, écrite par son frère Ian, a aujourd'hui été vendue à 125 000 exemplaires et a gagné le CBA Libris Award for Non–Fiction Book of the Year.
En 2002, M. Ferguson a été en nomination deux fois pour le Stephen Leacock Memorial Medal for Humour, la première fois pour Happiness™ (également intitulé “Generica ”) et ensuite pour How to Be a Canadian. La sélection finale ne compte que cinq ouvrages et il s'agissait de la première fois dans l'histoire du prix Leacock qu'un auteur était nommé deux fois dans la même année. (C'est d'ailleurs le titre Happiness™ qui s'est mérité le prix.)
M. Ferguson a visité l'Argentine, la Hollande, la Grande Bretagne, les États–Unis et l'Espagne pour faire la promotion de son roman Happiness™. Il habite à Calgary avec sa femme et leurs deux fils.
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